Chatroulette è un sito che collega tramite chat webcam coppie casuali di sconosciuti. I visitatori casuali del sito possono iniziare con po...

Il sito è stato creato da Andrey Ternovskiy, uno studente di 17 anni, liceale a Mosca. Ternovskiy ha dichiarato che il progetto è nato dalla chat video che era solito avere con gli amici su Skype, e che scrisse la prima versione di Chatroulette in "due giorni e due notti" . Ternovskiy ha scelto il nome "Chatroulette" dopo aver visto Il cacciatore, un film del 1978 ambientato nella guerra del Vietnam, dove alcuni prigionieri di guerra sono costretti a giocare alla roulette russa.
All'inizio del novembre 2009, poco dopo che il sito è stato lanciato, aveva 500 visitatori al giorno. Un mese più tardi ci sono stati 50.000. Nel febbraio 2010, il sito è stato presentato a Good Morning America, su Newsnight nel Regno Unito, nel The New York Times, sulla rivista New York, e su The Daily Show con Jon Stewart. In quel mese, c'erano circa 35.000 persone su Chatroulette in qualsiasi momento. Intorno ai primi di marzo, Ternovskiy ha stimato che il sito abbia circa 1,5 milioni di utenti, circa il 33% dei quali provenienti dagli Stati Uniti e il 5% dalla Germania.
Il sito utilizza Adobe Flash per visualizzare video e webcam di accesso dell'utente. Funzionalità di rete peer-to-peer (via RTMFP) permettono a quasi tutti i flussi video e audio un viaggio diretto tra i computer degli utenti, senza l'uso della larghezza di banda del server.
Una fase iniziale di crescita è stato finanziato da un investimento di $ 10.000 dollari dai suoi genitori che ha presto restituito. Dal marzo 2010, Ternovskiy gestisce il sito dalla sua camera da letto, assistito da quattro programmatori che lavorano in remoto e il sito è sostenuto attraverso link pubblicitari a un servizio di appuntamento online.
Alcune celebrità hanno affermato di avere usato Chatroulette e parliamo di Kelly Osbourne, Joel Madden, Nicole Richie, e Perez Hilton. Avvistamenti di celebrità non verificata sono stati: Paris Hilton, Ashton Kutcher, Jonas Brothers, Jessica Alba e BJ Penn.
Il sito richiede agli utenti di avere almeno 16 anni, e vieta il comportamento pornografico. Gli utenti che hanno esperienza di molestie o testimone illegale, immorale, pornografico o di attività può segnalare l'utente in questione. Dopo tre utenti si sono lamentati del partecipante stesso, lui o lei è bandita dal servizio, per 10 minuti!!!! -_-
Siti di nicchia con funzionalità simili imitando Chatroulette sono aumentate di numero, anche se nessuno ha ancora ottenuto la sua popolarità e notorietà.